Ο Κωστής Καλαϊτζάκης γεννήθηκε στο Ηράκλειο της Κρήτης το 1967. Με τη μουσική άρχισε να ασχολείται μόλις τελείωσε το λύκειο. Τον Οκτώβριο του 1987 γράφεται στη σχολή Ανώτερων Θεωρητικών της Μουσικής Σχολής «ΥΔΡΑΥΛΟΣ», στο τμήμα του Ειδικού Αρμονίας, με καθηγητή τον Παναγιώτη Παπαδόπουλο. Από τη Σχολή αυτή παίρνει το πτυχίο του Ειδικού Αρμονίας τον Ιούνιο του 1994.

Η κρητική του καταγωγή  σύντομα τον ωθεί να ασχοληθεί, παράλληλα με τις σπουδές του, με την κρητική μουσική, παίζοντας λαούτο κοντά σε κρητικούς λυράρηδες. Η στενή σχέση του με το χώρο της εκκλησίας τον ωθεί να ασχοληθεί και με τη βυζαντινή μουσική. Το 1995 γράφεται στο ωδείο «Ρωμανός ο Μελωδός», απ΄ όπου παίρνει πτυχίο και δίπλωμα βυζαντινής μουσικής.

Άνθρωπος με αγάπη για την παράδοση, ασχολείται επίσης με την  παραδοσιακή μουσική όλης της Ελλάδας, παίζοντας λαούτο σε πάρα πολλές μουσικές συναυλίες, φεστιβάλ, ηχογραφήσεις ψηφιακών δίσκων (cd). Στην πορεία του μέσα στο χώρο της μουσικής είχε την τύχη να συνεργαστεί με παλιούς και νέους έμπειρους καλλιτέχνες που υπηρετούν την ελληνική μουσική, όπως με τους Νίκο Φιλλιπίδη, Χρόνη Αηδονίδη, Δόμνα Σαμίου, Βαγγέλη Πυθαρούλη, Γιάννη Μαρκόπουλο κ.ά.

Σήμερα εργάζεται ως καθηγητής παραδοσιακών μουσικών οργάνων (λαούτο – ταμπουρά) στο Μουσικό Γυμνάσιο – Λύκειο Παλλήνης.

Επίσης είναι καλλιτεχνικός συνεργάτης στην ορχήστρα του «Συλλόγου προς διάδοση της Παραδοσιακής Μουσικής «ΣΙΜΩΝΟΣ ΚΑΡΡΑ», συμμετέχοντας σε πολλές εκδηλώσεις. Μαθήτευσε κοντά στο Χρήστο Ζώτο, έναν μεγάλο, έμπειρο δεξιοτέχνη μουσικό – λαουτιέρη, ο οποίος με την ιδιαίτερη τεχνική του, έχει αναδείξει το λαούτο σε σολιστικό όργανο.

Το Μάρτιο του 2003 κυκλοφόρησε την πρώτη του δισκογραφική δουλειά με τίτλο «Πρόσχορδο» το οποίο περιέχει παραδοσιακά τραγούδια από όλες σχεδόν τις περιοχές της Ελλάδας.

Πρόσφατα κυκλοφόρησε και η δεύτερη δισκογραφική δουλειά του με τίτλο «Από τη χώρα κατεβαίνω» με τραγούδια διαφόρων περιοχών, βάζοντας ένα ακόμη λιθαράκι στην ανάδειξη του σπουδαίου οργάνου, του λαούτου, ως σολιστικό όργανο.

Παράλληλα δημιούργησε και το μουσικό σχήμα «Πρόσχορδο» το οποίο δίνει αξιόλογες μουσικές παραστάσεις με επιτυχία.

Συμμετείχε στο 1ο Φεστιβάλ Παραδοσιακής Δωδεκανησιακής Μουσικής για νέους που διοργανώθηκε στη Λέρο (1-3 Σεπτεμβρίου 2007).